En la temporada 1980-81 Cruz Azul se perfilaba para conseguir su segundo tricampeonato, pero esta intención fue terminada por los Pumas de la UNAM, quienes habían perdido la ida 1-0 en el Estadio Azteca, pero ganaron 4-1 en Ciudad Universitaria, en la que también era la despedida de Hugo Sánchez, que se iba a España al Atlético de Madrid. Desde ese momento, Cruz Azul entró en una etapa de sequía de títulos, si bien llegó a otras tres finales de liga (contra Guadalajara en 1987, América en 1989 y Necaxa en 1995) y una de copa (contra Puebla en 1988). En esa época Cruz Azul no calificó a cuatro liguillas, y en la temporada 1989-90 ocupó el antepenúltimo lugar de la tabla, sólo encima de Atlante y Tampico Madero, aunque no estuvo en riesgo de descender. Se distinguió por ser un animador de la ronda de liguillas, pero sin obtener el anhelado campeonato hasta la instauración de los torneos cortos. Después de no clasificar a la ronda de liguilla en los dos primeros torneos cortos, Cruz Azul por fin logra romper el ayuno de títulos proclamándose campeón en la temporada Invierno 1997 gracias hasta el que hoy en día es su gran héroe es Carlos Hermosillo.Previamente había sido campeón de copa derrotando a Toros Neza, y después ganaría dos títulos más de Concacaf Liga Campeones (1996 y 1997).

Finalizaría el milenio llegando a la final contra el Pachuca (Invierno 1999), donde era favorito para ganarla al recibir el partido definitivo en casa. Sin embargo, los Tuzos anotaron en tiempo extra un gol de oro y ahí volver su triste historia; con ello se coronaron, privando a los celestes de lo que hubiera representado el noveno campeonato. En los últimos años del siglo XX Cruz Azul tuvo una gran regularidad, destacando los 40 puntos conseguidos en el invierno 1998, luego de 12 triunfos, 4 empates y 1 derrota. También pasaron por el club grandes jugadores como el campeón del mundo en 2006 Mauro Camoranesi.

Cruz Azul vivió una larga espera para ganar otro título de liga, y esta llegó 17 años después en el tercer torneo corto efectuado. Finalizó como segundo sitio general (un punto abajo del León) y en la liguilla despachó en cuartos de final al Atlas (1-0 en el Jalisco y 4-1 en el Azul), y en la semifinal al Atlante (1-1 en el Azteca y 1-0 en el Azul), para enfrentar al León en una muy disputada serie final. En el juego de ida en el Azul, la Máquina sacó la ventaja mínima con un penal cobrado por Benjamín Galindo. En la vuelta efectuada en el estadio Nou Camp, el cuadro esmeralda logra empatar el global con tanto de Missael Espinoza, forzando a los tiempos extras. Ya en la prórroga Arturo Brizio, el árbitro, había marcado el penalti en contra del portero esmeralda Ángel David Comizzo tras una fuerte patada sobre el rostro de Carlos Hermosillo; acto que beneficiaria al cuadro cementero . Sacudido, con el rostro ensangrentado, el goleador apodado el"Grandote de Cerro Azul" se armaría de valor y no dudó en cobrar el penalti al minuto '100,con el criterio de gol de oro. De esta forma Cruz Azul se consolidaría campeón del fútbol mexicano, ganando su octavo titulo.